Bedeutung der Chiralität

Licht kann als eine Welle betrachtet werden, deren Schwingungen in Ebenen senkrecht zur Ausbreitungsrichtung erfolgen. Finden die Schwingungen nur in einer Ebene statt, so wird das Licht als polarisiertes Licht bezeichnet. Bild vergrößern
Licht kann als eine Welle betrachtet werden, deren Schwingungen in Ebenen senkrecht zur Ausbreitungsrichtung erfolgen. Finden die Schwingungen nur in einer Ebene statt, so wird das Licht als polarisiertes Licht bezeichnet.

Doch welche Bedeutung hat die Chiralität überhaupt, und wie unterscheiden sich die Enantiomere voneinander? Grundsätzlich gilt: Enantiomere haben größtenteils dieselben beobachtbaren physikalischen-chemischen Eigenschaften haben. Zu dieser Regel gibt es aber auch Ausnahmen. Am bekanntesten ist das Phänomen der optischen Aktivität – Enantiomere drehen die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht in unterschiedlicher Weise: Schickt man einen Strahl von linear polarisierten Licht durch eine Probe eines der beiden Enantiomere, wird die Schwingungsebene des einfallenden Lichtes um einen bestimmten Betrag in eine Richtung gedreht (entweder im oder gegen den Uhrzeigersinn). Wiederholt man dasselbe Experiment mit dem anderen Enantiomer, wird die Schwingungsebene um genau denselben Betrag gedreht - nur in die andere Richtung. Deshalb spricht man beispielsweise auch von rechts- (im Uhrzeigersinn) oder linksdrehenden (gegen den Uhrzeigersinn) Aminosäuren. Ansonsten besitzt ein Enantiomerenpaar aber den gleichen Schmelz- und Siedepunkt, Brechungsindex und auch das gleiche Reaktionsverhalten gegenüber nicht-chiralen Stoffen.

Doch noch eine weitere Eigenschaft chiraler Stoffe kann je nach Enantiomer sehr verschieden sein: das Reaktionsverhalten gegenüber anderen chiralen Verbindungen. Und da gerade im menschlichen Körper sehr viele solcher Verbindungen zu finden sind, können sich zum Beispiel chirale Pharmaka oder andere biologische aktive Substanzen je nach Enantiomer unterschiedlich verhalten. Denn das aktive Zentrum eines Enzyms, das in einem Organismus vorkommt, kann oftmals das eine Enantiomer leichter aufnehmen als das andere: Enzymreaktionen sind also häufig spezifisch für ein einziges Enantiomer. Enzyme wirken nämlich nach dem Schlüssel-Schloss-Prinzip – und auch Schlüssel und Schloss können chiral sein und müssen genau zusammenpassen...

Gar nicht so selten entfalten die unterschiedlichen Enantiomere auch völlig andere biologische Wirkungen. So schmeckt beispielsweise bei der Aminosäure Asparagin das eine Enantiomer süß, sein Spiegelbildmolekül dagegen bitter. Auch bei Pharmazeutika können solche Effekte auftreten: Das S-Enantiomer des Penicillamins ist ein nützliches Medikament, das antiarthritisch wirkt, das R-Enantiomer ist im Gegensatz dazu äußerst giftig.

Die chemische und pharmazeutische Industrie will deshalb heute chirale Stoffe enantiomerenrein herstellen. Das hat mehrere Vorteile: Gerade bei Arzneimitteln unterscheiden sich die beiden Enantiomere oftmals in ihrer Wirkung. Das muss nicht immer so dramatisch sein, wie im Fall des Penicillamins; doch auch bei kleinen Unterschieden in der Wirkung, wäre es besser, statt einer Mischung aus beiden Enantiomeren nur jenes zu verwenden, welches zum Beispiel weniger Nebenwirkungen verursacht.

Und auch bei anderen Substanzen, etwa bei chiralen Pestiziden, wie beispielsweise bei den Pyrethroiden, wäre es nützlich, wenn nur ein Enantiomer des Pestizids eingesetzt würde: Bei manchen Pyrethroiden übertrifft nämlich das eine Enantiomer das andere in seiner Wirkung um den Faktor 1000! Wenn es den Landwirten also möglich wäre, nur das aktivere Enantiomer einzusetzen, könnten sie deutlich niedrigere Mengen des Pestizids einsetzen.

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