Moleküle im Spiegel: Die Chiralität

Chirale Moleküle können durch Spiegelung nicht auf sich selbst, aber auf ihr Gegenstück, das sogenannte Enantiomer, abgebildet werden. Bild vergrößern
Chirale Moleküle können durch Spiegelung nicht auf sich selbst, aber auf ihr Gegenstück, das sogenannte Enantiomer, abgebildet werden.

Wenn man einen Blick auf die natürlichen Aminosäuren wirft, die im menschlichen Körper vorkommen, erlebt man zwei Überraschungen. Die erste ist, dass es nur sehr wenige dieser essenziellen Aminosäuren gibt. Weniger als zwei Dutzend Aminosäuren bauen die unzähligen Proteine des Körpers auf. Die zweite Überraschung ist noch viel erstaunlicher: Wenn Chemiker diese Bausteine des Lebens im Reagenzglas herstellen, erhalten sie die Aminosäuren zumeist in zwei verschiedenen Molekülformen, die zueinander spiegelbildlich sind. In der Natur kommen die Aminosäuren aber nur in einer einzigen ganz bestimmten Form vor. Und genau das Gleiche beobachtet man bei vielen biologisch wichtigen Substanzen: Von kleineren Moleküle wie den Aminosäuren und den Zuckern bis hin zu biologischen Makromolekülen wie den Enzymen – die Natur ist chiral.

Das Wort chiral ist aus dem Griechischen abgeleitet und bedeutet „händig“. Denn die beiden chiralen Formen eines Moleküls verhalten sich zueinander wie die rechte und die linke Hand eines Menschen: Auf den ersten Blick scheinen sie gleich zu sein – und trotzdem lassen sie sich nicht zur Deckung bringen. Stattdessen verhalten sie sich wie Bild und Spiegelbild, die beiden Moleküle bilden ein Enantiomerenpaar. Typische chirale Moleküle enthalten ein Kohlenstoffatom, das vier unterschiedliche Reste trägt. Chemiker bezeichnen dieses Kohlenstoffatom dann als Stereozentrum. Es gibt unterschiedliche Konventionen, um die Konfiguration eines solchen Stereozentrums zu benennen. Vor allem bei einfachen Molekülen wie den Zuckern und den Aminosäuren wird heute noch das alte D/L-System verwendet: D steht für dexter (lat.: rechts) und L für levo (lat.: links). Gebräuchlicher ist heute aber die R/S-Nomenklatur. Auch die Abkürzungen R und S stammen aus dem lateinischen: R für rectus (rechts) und S wie sinister (links). Ob ein Stereozentrum R oder S konfiguriert ist, wird nach den CIP-Regeln bestimmt, die Abkürzung CIP leitet sich von den Erfindern dieser Konvention ab: Robert Cahn, Christopher Ingold und Vladimir Prelog.

Warum sich die Natur bei den Aminosäuren und auch bei den Zuckern aber jeweils nur für eine der beiden Enantiomere „entschieden“ hat, ist unklar. Manche Wissenschaftler halten das für einen großen Zufall der Evolution. Allerdings haben Physiker berechnet, dass es einen winzigen Energieunterschied zwischen zwei Enantiomeren gibt. Dieser Effekt lässt sich auf eine Paritätsverletzung bei der schwachen Wechselwirkung zurückführen. In der Physik galt bis 1956 das Prinzip der Paritätsinvarianz, d.h. ein physikalischer Prozess sollte auch dann gleich bleiben, wenn die Paritätsoperation durchgeführt wird, also der raumgespiegelte Prozess betrachtet wird. Für die elektromagnetische und starke Wechselwirkung gilt diese Paritätsinvarianz. Anfang 1957 ergaben Messungen jedoch, dass beim radioaktiven Zerfall von Teilchen die Parität nicht erhalten bleibt. Das nennt man die «Paritätsverletzung bei der schwachen Wechselwirkung». Tatsächlich ist der Energieunterschied aber so gering, dass er nur schwer als Erklärung herhalten kann, warum sich in der Natur bei Aminosäuren und Zuckern ausschließlich jeweils eines der beiden Enantiomere findet.

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